Η πρώτη “έκπληξη” των νοκ-άουτ του Champions League σημειώθηκε στην Ιταλία, με τη Φέγενορντ να «αποσπά» ισοπαλία 1-1 κόντρα στη Μίλαν και να την αφήνει εκτός συνέχειας.
Σπουδαία πρόκριση για τη Φέγενορντ, μέσα στο Μιλάνο! Οι Ολλανδοί πήγαν στο «Σαν Σίρο» έχοντας το προβάδισμα (1-0) του πρώτου αγώνα στα “χέρια” τους και καλούνταν να το διαχειριστούν. Η Μίλαν από την πλευρά της προηγήθηκε στα πρώτα δευτερόλεπτα, πίεσε για την ανατροπή, αλλά έμεινε με παίχτη λιγότερο και αυτό στο τέλος…της κόστισε. Είδε τη Φέγενορντ να την ισοφαρίζει στο 73′ και να την αφήνει εν’ τέλει, εκτός συνέχειας. Αξίζει να σημειωθεί πως η Ολλανδική ομάδα, θα αγωνιστεί στη φάση των «16» του Champions League μετά τη σεζόν 1999-00.
Οι «Ροσονέρι» κατάφεραν να ισοφαρίσουν το σκορ του πρώτου αγώνα, μόλις στα 38 δευτερόλεπτα. Έπειτα από σέντρα του Πούλισιτς και κεφαλιά του Νιαό, η μπάλα έφτασε στον Χιμένες που άνοιξε το σκορ από κοντά. Ο Μεξικανός φορ σεβάστηκε το επιτυχημένο πέρασμα από τη μέχρι πρότινος πρώην ομάδα του και δεν πανηγύρισε. Οι γηπεδούχοι είχαν ξεκάθαρα τον έλεγχο του αγώνα και ανάγκασαν τους φιλοξενούμενους να έχουν παθητικό ρόλο. Στο 23′ η Μίλαν είχε τεράστια διπλή ευκαιρία, με τον Βελενρόιτερ να σταματάει αρχικά το σουτ του Φέλιξ και στην εξέλιξη της φάσης το σουτ του Ερνάντες πήγε δοκάρι και άουτ. Η τελευταία καλή φάση του πρώτου μέρους ήταν ξανά για τη Μίλαν, όταν στο 43′ ο Λεάο νικήθηκε από τον Βελενρόιτερ.
Όλα πήγαιναν καλά για τη Μίλαν, ωστόσο στο 51′ το πράγμα…στράβωσε. Ο Ερνάντες έκανε “θέατρο” για πέναλτι και ανάγκασε τον διαιτητή να του δείξει δεύτερη κίτρινη και να τον αποβάλει. Έτσι οι γηπεδούχοι έμειναν με παίχτη λιγότερο και οι φιλοξενούμενοι το εκμεταλλεύτηκαν κάνοντας πιο επιθετικό το παιχνίδι τους. Η πίεσή τους αυξανόταν αισθητά, όσο κυλούσε ο χρόνος και στο 73′ μπόρεσαν να ισοφαρίσουν και να πάρουν σκορ πρόκρισης, με την κεφαλιά του Καράντζα από τη μικρή περιοχή. Η Μίλαν πίεσε στα τελευταία λεπτά, για να στείλει το ματς έστω στην παράταση, αλλά δεν τα κατάφερε. Έτσι η Φέγενορντ πήρε μια μεγάλη πρόκριση.